Jackson asistió a la Universidad de Louisville, donde fue entrenado por el actual analista de fútbol americano universitario Lee Corso. Durante su carrera universitaria, fue seleccionado dos veces como Jugador del Año de la Conferencia del Valle de Missouri.
Jackson fue seleccionado por los Denver Broncos en el Draft de la NFL de 1973. Disfrutó de una carrera de 14 años en Denver, donde fue seleccionado tres veces al Pro Bowl, dos veces al equipo All-Pro, y fue votado como el Jugador Más Inspirador de Denver en seis ocasiones por sus compañeros de equipo. Jackson ocupa el segundo lugar, solo detrás de John Elway, en la lista histórica del equipo de juegos jugados con 191.
En 1987, Jackson se unió a ESPN, donde fue emparejado con Chris Berman en los programas emblemáticos de la NFL de la cadena, NFL Countdown y Primetime. En Monday Night Countdown, Jackson presentó el popular segmento "¡Jacked Up!", que presentaba los cinco golpes más fuertes de los juegos del día anterior.
En 1992, Jackson fue incluido en el Anillo de la Fama de los Broncos. Jackson reside en Cincinnati, Ohio con su familia.
